水素化リチウムアルミニウム (LAH)
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試薬の特徴
非常に強力な還元剤。示性式はLiAlH4。市販品は灰色の固体であることが多い。
反応性が非常に高く発火しやすいため、慎重に取り扱う必要がある。
試薬の調製法
多くの試薬会社から市販されており、実験室では調製しない。試薬の用途
様々な官能基を還元できる。・アルデヒド、ケトンに加えてエステル、カルボン酸も還元されアルコールを与える
・アミド、ニトリル、ニトロ基はアミンまで還元される
・エポキシドは開環しアルコールとなる (一般に立体障害の小さい方から還元が進行する)
使用例１
・脱水溶媒を使用し、不活性ガス雰囲気下で反応を実施する。
・試薬は以下の手順で加える
1. THFが入った容器を0 °Cに冷却する
2. LiAlH4をゆっくり加える (溶解熱が発生する)
3. 基質のTHF溶液をゆっくり加える (反応熱が発生する)
一方でLiAlH4を最後に加えると溶解熱と反応熱が同時に発生する。大スケールでの反応、ジエチルエーテルを用いている場合は特に危険。
・反応は非常に速く、30分以内に完結することが多い。
・反応の後処理はDIBALと同様。
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