リチウムジイソプロピルアミド (LDA)
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試薬の特徴
リチウムジイソプロピルアミド(LDA)は、強塩基として頻用される試薬である。二つのイソプロピル基をもつためにかさ高く、求核力が低い。このため求核付加などの副反応を抑制できる。
よりかさ高い強塩基としては、リチウムヘキサメチルジシラジド(LHMDS)がよく用いられる。
試薬の調製法
ジイソプロピルアミンのTHF溶液に、－78℃でn-ブチルリチウムを滴下する。その後－40℃で30分程度撹拌することで、LDAのTHF溶液が得られる。
・ジイソプロピルアミンは水素化カルシウム等の脱水剤を用いて蒸留精製しておくと良い。
・n-ブチルリチウムに対してジイソプロピルアミンを小過剰用いる。n-ブチルリチウムが残存すると副反応を起こしうる。
・LDAの発生が不十分と感じたら、撹拌時間を伸ばすか昇温する。ただしTHF中のLDAは0℃程度だと徐々に分解するので注意。
試薬の用途
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外部リンク