スワーン酸化 (Swern oxidation)

代表的なアルコールの酸化反応の一つ。試薬が安価であり、大スケールでの合成に向いている。

・有毒ガス (CO, HCl) が生じるため、必ずドラフト内で実施する。

・はじめに塩化オキサリルとDMSOを混合し活性種 (クロロスルホニウム塩) を生成する (1)。この活性種は分解しやすいため、低温 (–78 °C) を保つこと。

・活性種を生成後アルコールを加えて撹拌し (2)、最後にトリエチルアミンを加えて室温まで昇温する (3)。

・副生するジメチルスルフィドは悪臭をもつため注意すること。

 

First Choice 集に戻る