投稿者: 一般にアセタール系保護基は塩基性や還元条件には強い耐性があり、酸性条件で脱保護される。
アセタール系保護基にも様々な種類があるが、ここではその中でもよく用いられる代表的な保護基を紹介する。
条件１ (MOM保護)
・アセタール系保護基の中でも特に頑丈で、強い酸性あるいは酸化条件でなければ耐える。
・基質と DIPEA のジクロロメタン溶液に 0 °C で MOMCl を添加、その後室温に昇温する。
・それほど速い反応ではないが、多くの場合は6時間程度で反応が完結する。
・MOMCl は水に弱く分解しやすいため、純度が不安なら当量を増やしておくと良い。
・反応は禁水条件で実施すること。
条件2 (THP保護)
・MOM ほど強い保護基ではなく、弱酸で脱保護できる。
・忘れやすいが新たに不斉点が生じることに注意。
・基質が酸に耐えられるのであれば、酸触媒としてより酸性が強い PTSA などを用いても良い。
<参考文献>
・Green’s Protecting Groups in Organic Synthesis (5th Edition)