一般にアセタール系保護基は塩基性や還元条件には強い耐性があり、酸性条件で脱保護される。
アセタール系保護基にも様々な種類があるが、その中でも特に1,3-ジオキソラン(5員環アセタール)がよく用いられる。
条件１
・アセタール系保護基の中でも比較的安定で、強い酸性条件でなければ耐える。
・水が存在すると平衡反応となるため、Dean–Stark装置で脱水する。逆に、脱保護したい場合は水存在下で強酸を作用させる。
・エチレングリコールは過剰に用いるため、当量はそれほど重要ではない。
・ベンゼンの使用を避けたい場合はトルエンでも良い。濃度もそれほど重要ではない。
・α,β-不飽和ケトンも同様に保護できるが、後処理時に脱水目的で硫酸マグネシウムを用いてはならない。通常のケトンであれば問題ないが、α,β-不飽和ケトンの場合は速やかに脱保護されてしまう。
<参考文献>
・Green’s Protecting Groups in Organic Synthesis (5th Edition)