ベンジル系保護基は酸および塩基に対して高い耐性をもつ。脱保護には水素添加条件を用いるのが一般的。
ベンジル基の他にパラメトキシベンジル基（PMB）もよく用いられる。
条件１
・一般的なウィリアムソンエーテル合成の条件で保護できる。
・TBAIを加えると反応が加速する。
・ベンジルブロミドは催涙性があるためドラフト内で取り扱うこと。
条件２
・酸性条件で保護したい場合はイミデート(A, B)を用いる。
・イミデート(A, B)は対応するベンジルアルコールとトリクロロアセトニトリルから合成できる。
脱保護条件
・一般的な水素添加条件により脱保護できる（加水素分解）。
・特にPMBはDDQを用いても容易に除去できる。
参考文献
・Green’s Protecting Groups in Organic Synthesis (5th Edition)