一般にアセタール系保護基は塩基性や還元条件には強い耐性があり、酸性条件で脱保護される。 アセタール系保護基にも様々な種類があるが、その中でも特に1,3-ジオキソラン(5員環アセタール)がよく用いられる。 条
続きを読むカテゴリー: First Choice
アルコールのアシル保護
一般にアシル系保護基は酸性や酸化条件に対して耐性があり、塩基性や還元条件で脱保護される。 アセチル基が代表的だが、ピバロイル基やベンゾイル基もよく用いられる。 条件1 ・一級および二級アルコールのアセチル化
続きを読むアルコールのアセタール保護
一般にアセタール系保護基は塩基性や還元条件には強い耐性があり、酸性条件で脱保護される。 アセタール系保護基にも様々な種類があるが、ここではその中でもよく用いられる代表的な保護基を紹介する。 条件1 (MOM
続きを読むTEMPO酸化
一級アルコールをアルデヒドへと酸化する際に便利な反応の一つ。 ・アルコールのジクロロメタン溶液に TEMPO, ヨードベンゼンジアセテート (PIDA) を加えるだけで良い。 ・それほど発熱はしないため、スケールが小さい
続きを読むデス・マーチン酸化 (Dess–Martin oxidation)
極めて温和な条件下でアルコールを酸化できる手法。 官能基許容性が高く、複雑化合物の合成における first choice と言える。しかし試薬が高価なため、大スケールでの原料合成などにはあまり向いていない。 ・アルコール
続きを読むスワーン酸化 (Swern oxidation)
代表的なアルコールの酸化反応の一つ。試薬が安価であり、大スケールでの合成に向いている。 ・有毒ガス (CO, HCl) が生じるため、必ずドラフト内で実施する。 ・はじめに塩化オキサリルとDMSOを混合し活性種 (クロロ
続きを読むアルコールのシリル保護
シリル保護基には様々な種類があるがその中でも TBS がよく用いられている。 ・酸に対する強さの目安:TMS < TES << TBS << TIPS << TBDPS ・塩基に
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